En 1944, durante un viaje que realizó a Kansas City junto a dos amigos, el músico fue arrestado y condenado por el delito de robo a mano armada. Los jóvenes habían robado tres tiendas y un automóvil con la ayuda de una pistola que habían encontrado. BERRY y sus amigos fueron sentenciados a 10 años de prisión siendo liberado en 1947, a principios de 1953 se unió a la banda de RHYTHM AND BLUES SIR JOHN TRIO, en reemplazo del saxofonista ALVIN BENNETT. El grupo, liderado por el pianista JOHNNIE JOHNSON, tocaba en un popular club de Saint Louis llamado COSMOPOLITAN. Con el tiempo BERRY fue adquiriendo mayor protagonismo dentro de la banda, la cual fue rebautizada CHUCK BERRY COMBO. Durante las presentaciones tocaban algunas canciones country, así como versiones de canciones de NAT KING COLE o MUDDY WATERS.
En 1955, aprovechando su estancia en Chicago, BERRY fue a un club a ver una presentación de MUDDY WATERS. Siguiendo el consejo de éste, el guitarrista contactó con la compañía discográfica Chess Records para grabar su primer disco. El dueño de la compañía, Leonard Chess, aceptó escuchar las grabaciones, por lo que el músico regresó a Saint Louis para preparar una cinta de muestra. Entre las canciones que grabó se encontraba "IDA MAY" (una versión de la canción de country "IDA RED"), y una canción de blues titulada "WEE WEE HOURS". Aunque a Chess le gustó "WEE WEE HOURS", que coincidía con el género musical con el que trabajaba su discográfica, se interesó más por la primera canción, por lo que decidió contratarlo. En julio de 1955 lanzaron el sencillo "MAYBELLENE", que tomaba como base el ritmo de "IDA MAY". El sencillo vendió más de un millón de copias, alcanzando el primer puesto en el ranking de R&B y el quinto en el de música pop.
El éxito alcanzado le permitió aparecer en la película Rock, Rock, Rock (1955), donde canta la canción "YOU CAN'T CATCH ME". Sus siguientes sencillos fueron "THIRTY DAYS", "NO MONEY DOWN" y "TOO MUCH MONKEY BUSINESS", los cuales tuvieron buenas ventas pero no superaron el éxito de "MAYBELLENE". A finales de junio de 1956 lanzó la canción "ROLL OVER BEETHOVEN", que logró el segundo lugar en el ranking de ventas R&B y el puesto 29 en el Billboard Top 100. Su siguiente sencillo, "SCHOOL DAYS", alcanzó la primera ubicación del ranking R&B, el tercer puesto del Billboard Top 100, y fue la primera canción de Berry en aparecer en los rankings de ventas británicos, llegando al puesto número 24.
En 1958 publicó dos de sus sencillos más exitosos. "SWEET LITTLE SIXTEEN" alcanzó la primera posición en el ranking de R&B, la segunda en el Billboard Top 100 y el puesto 16 en el Reino Unido. En abril lanzó "JOHNNY B. GOODE", canción inspirada en su mentor y compañero de banda Johnnie Johnson. El sencillo llegó al segundo puesto del ranking de R&B y al octavo del Top 100. Durante estos años, Berry era un músico consolidado, realizando varias giras alrededor de Estados Unidos y apareciendo en programas de televisión. Aprovechando su éxito económico, el guitarrista invirtió parte del dinero en bienes raíces cerca de Saint Louis, así como en clubes nocturnos. En 1958 fundó un club llamado CLUB BANDSTAND, que admitía la entrada sin segregar a los clientes por su raza. En diciembre de 1959 enfrentó una de las acusaciones más graves de su carrera. BERRY conoció a una joven apache ofreciéndole un trabajo de camarera en su club. Algunas semanas después, la joven fue arrestada por ejercer la prostitución en un hotel de la ciudad.
Este hecho llevó a que Berry fuese arrestado por infringir la LEY MANN, por "transportar a una menor de edad a través de la frontera del estado para fines inmorales" El guitarrista fue condenado a cinco años de prisión y al pago de una multa de 5000 dólares. Tras haber pasado cerca de dos años de prisión, BERRY fue liberado en octubre de 1963. Mientras el guitarrista estuvo privado de libertad, y durante los años siguientes, Estados Unidos comenzó a experimentar la llamada "invasión británica", con bandas como THE BEATLES, THE ROLLING STONES, THE YARDBIRDS Y THE ANIMALS. La música de estos grupos estaba influenciada por el estilo de BERRY, llegando incluso a realizar nuevas versiones de sus canciones.
En 1964 lanzó sencillos como "NADINE", "NO PARTICULAR PLACE TO GO", "YOU NEVER CAN TELL" y "PROMISED LAND". En octubre además participó en un concierto llamado THE TEEN AGE MUSIC INTERNATIONAL SHOW, junto a músicos como THE BEACH BOYS, JAMES BROWN, THE ROLLING STONES, THE SUPREMES, MARVIN GAYE Y SMOKEY ROBINSON. El concierto, realizado en Santa Mónica (California), fue grabado y estrenado como un documental. En 1965 lanzó el sencillo "DEAR DAD", que se convirtió en la última canción de Berry en entrar a los rankings de ventas durante aproximadamente siete años. Durante la década de 1970 Berry realizó giras a lo largo del país, acompañado solo por su guitarra. Sus representantes debían preocuparse de contratar, en cada ciudad donde se presentara, a una banda local para que lo acompañe, ya que era más barato que viajar junto a los músicos durante toda la gira. Al final de los años 1980, BERRY abrió un restaurante en Wentzville, Missouri, al que llamó THE SOUTHERN AIR, pero al poco tiempo volvió a ser tema de atención en diciembre de 1989 por supuesto voyeurismo en los cuartos de baño femeninos de su restaurante. Un grupo de mujeres demandó a BERRY, pero todo llegó a su fin tras un acuerdo extrajudicial en el que se estimó que el músico pagó aproximadamente 1,2 millones de dólares a las denunciantes.
En octubre de 2016, durante la celebración de su 90º cumpleaños, CHUCK BERRY anunció el lanzamiento de su nuevo disco, previsto para 2017. Sería su primer álbum con temas nuevos en 38 años y sus hijos formarían parte de la banda durante la grabación. Berry fue encontrado muerto por la policía el sábado 18 de marzo de 2017 en su casa ubicada en el Condado de Saint Charles, en Misuri. Tenía 90 años de edad.
Su canción "JOHNNY B. GOODE" fue incluida en el disco de oro de las Voyager, unas sondas espaciales que fueron lanzadas en 1977. La idea de los discos fue adoptada por Carl Sagan, que lo vio como una cápsula del tiempo que alberga sonidos e imágenes representativos de la diversidad en la Tierra. Entre su contenido se encuentran saludos en diferentes idiomas, imágenes, sonidos y canciones provenientes de diversas partes del mundo. El año 2008 "JOHNNY B. GOODE" fue ubicada en el primer puesto de las 100 mejores canciones de guitarra de todos los tiempos.
